Um beim Theaterstück Das Tagebuch der Anne Frank am Broadway mitzuwirken, zog sie sich 1997 kurzzeitig vom Film zurück. Diese Rolle gab sie im Mai 1998 wieder auf. "13 jährige nackt" Es folgte das unter der Regie Wayne Wangs entstandene Filmdrama Ãœberall, nur nicht hier, in dem sie neben Susan Sarandon eine Rolle übernahm, für die sie 2000 für den Golden Globe als Beste Nebendarstellerin und den Young Artist Award nominiert wurde.

Von Juni bis August 2001 war die Schauspielerin erneut am Theater zu sehen. Die Produktion Die Möwe, geschrieben von Anton Tschechow, in der auch Meryl Streep und Kevin Kline mitspielten, alyssa milano war ein Erfolg.